Dianing Ratri Kusumadewi menyelesaikan pendidikan Sarjana Teknik Arsitektur di Universitas Tarumanagara pada tahun 2008.
Ia mengikuti pendidikan dan pelatihan Dasar - Dasar Perencanaan (2010), Bimtek Penatausahaan Keuangan dan Sistem Akuntansi Keuangan Pemerintah Daerah (2010), Seminar Improvement of Jakarta MRT (2010), Diklat Fungsional Penjenjangan Perencana Tingkat Pertama (2014), Workshop Penyusunan Perencanaan dengan Pendekatan Kolaboratif (2017), Bimtek Penyediaan dan Pemanfaatan Data Satelit Penginderaan Jauh/Mendukung Perencanaan Pembangunan (2017), Diklat SIG Desktop Open Source (2019), Seminar Nasional "Bagaimana Masa Depan Jakarta Pasca Ibukota Pindah" (2019), Web Seminar IAP Talks Sustainable Construction Towards Sustainable City (SCTSC) Seri 2 : Memberdayakan Ruang Hijau untuk Ketahanan dan Keberlanjutan di Masa Depan (2020), Milea BPSDM (2020), dan Bimtek Manajemen Kinerja Organisasi (2020).
Dalam pengabdiannya sebagai ASN diawali dengan menjadi Staf di Jakarta Pusat (2010), Analis Rencana Program Kegiatan Subbidang Pemerintahan Kanppeko Jakarta Barat (2010), Analis Perencanaan, Pemantauan dan Evaluasi Rencana Tata Ruang Wilayah dan Kawasan (2017), dan Analis Perencanaan Pembangunan Jangka Panjang (2020).
Saat ini, Dianing Ratri Kusumadewi tengah menjabat sebagai Kepala Sub Bagian Tata Usaha Subanppeko Jakarta Utara sejak Maret tahun 2021.